Internet Explorer 5.0及5.5版本
Windows 3.2簡體中文版上的Internet Explorer 5.0版本於1999年3月18日發布，隨後亦被捆綁在Windows 98 Second Edition和Windows 2000中(Windows 2000捆綁了5.01版本)。這個版本亦是另一個具代表性的發布，它引進了雙向文字、旁注標記、XML、XSL及將網頁儲存成MHTML格式的功能。 5.5版本隨後在2000年7月中發布，它改善了打印預覽的功能、CSS及HTML標准的支持和應用程序編程接口。這個版本被捆綁在Windows Me中。
Internet Explorer 6.0版本
6.0版本於2001年8月27日發布，距Windows XP正式發布日的數星期前發布。這版本包含增強版DHTML、內聯網頁框架的內容限制和部分支持CSS level 1、DOM level 1和SMIL 2.0。MSXML引擎會更新到3.0版本。其他新的特征包含一個新版本的IEAK、媒體列和Windows Messenger綜合版、錯誤收集、自動化重整圖片大小、P3P和一個新的外觀，能配合Windows XP的"Luna"界面。於2002年，Gopher的功能被禁用，7.0版本更取消了對Gopher的支持。
